St Louis, Missouri'de doğdu. Çocukluk yıllaırnı Kalifornia'da geçirdikten sonra Yale ve Oxford üniversitelerinde Ortaçağ tarihi üzerine eğitim aldı. Sunday Times, Guardian, Telegraph, Mail on Sunday, Vogue gibi gazete ve dergilerde serbest gazeteci olarak çalıştı. 1989'dan itibaren tüm zamanını çocuk kitapları yazmaya ayırdı ve bugüne kadar elliyi aşkın kitap kaleme aldı. Simon 2008'de Felaket Henry ve Karadamı Yeti ile Galaxy British Book Awards En İyi Çocuk Kitabı Ödülü'nü aldı. Halen kocası, oğlu ve köpeği ile birlikte Londra'da yaşıyor.
Felaket Henry dizisi, dünya çapında 24 ülkede yayımlandı ve toplam 15 milyon adet sattı. Dizi, çizgi filme uyarlanarak televizyonlarda da gösterildi.